まず ssl.sync_close = true の意味は、
ssl.close としたときに ssl に入っている
IO も同時に close するようにする、という意味です。
これがないと、test_verify_result で
sock = TCPSocket.new("127.0.0.1", port) として作ったソケットを close し忘れることになります。
close するようにしたら刺さるようになるというのは
ちょっと原因が想像しがたいのですが、
とりあえず刺さっているのはどこでしょうか。
刺さっている場所は ssl.sync_close = true そのものじゃなくて、それよりも後ではないかと思うのですが。
あと思いつくこととしては、test_verify_result は 3つのテストが入っている感じなので、
メソッドを 3つに分けてみるとかでしょうか。
それも含め、再現スクリプトを最小化してみるというのはどうでしょうか。
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